為儒釋道人物之畫題。儒者陶淵明與道士陸修靜相攜訪問在廬山修行之高僧慧遠，歸途中三人談笑而行，送客之慧遠不覺間跨越其自我禁足之虎溪，三人因之相視大笑，此即虎溪三笑圖所繪之內容。後世視之為儒釋道三教親和之象徵，此類畫題現存者以宋代石恪所繪為最古。

虎溪三笑之說始自唐代，至宋代李龍眠（公麟，1049～1106）首作三笑圖，智圓並為之作圖讚，成為膾炙人口之美談；於大宋僧史略卷下、隆興佛教編年通論卷八、佛祖統紀卷二十六、卷三十六、釋氏通鑒卷三、釋氏資鑒卷二、釋氏稽古略卷二等書中皆有載述。

依史實言之，慧遠示寂於東晉安帝義熙十三年（417），陶淵明若逝世於劉宋元嘉四年（427），則二人為同一時代之人，且淵明系潯陽人，地與廬山相近，二人之交遊未必不可能。

關於陸修靜之事蹟，依辯正論卷六、甄正論卷下、集古今佛道論衡卷一、續高僧傳卷二十三曇顯傳、佛祖歷代通載卷十等所述，修靜於梁敬帝紹泰元年（555），與曇顯對論佛道二教之優劣，時當慧遠示寂後一三八年。另據佛祖統紀卷二十六載，修靜逝世於劉宋泰始三年（467）；又據道教類書之雲笈七簽本傳載，修靜逝世於劉宋元徽五年（477），享年七十二。故知慧遠與修靜之時代相去甚遠，二人交遊之說極牽強。

蓋自中唐以降，儒道佛三教融和之說漸趨流行，虎溪三笑一事或繫好事者就三教融和說而虛構者。此外，日本在鎌倉時代之後期，亦開始流傳該類畫作。［廬山記卷一、閑居編卷十六、鐔津文集卷十三、東林十八高賢傳、塵添壒囊鈔卷五］ p3512